TERPEN
Senyawa terpenoid merupakan salah satu metabolit sekunder. Senyawa
terpen ini ada dalam jumlah yang besar dan kerangka molekul yang beragam, namun
dapat dengan mudah dikenali melalui keteraturan monomernya yang terbentuk dari
isopren. (gunawan,2008)
Terpenoid
merupakan komponen-komponen tumbuhan yang mempunyai bau dan dapat diisolasi
dari bahan nabati dengan penyulingan disebut sebagai minyak atsiri. Minyak
atsiri yang awalnya berasal dari bunga pada awalnya dikenal dari penentuan
struktur secara sederhana yaitu dengan perbandingan atom hidrogen dan atom
karbon dari suatu senyawa terpenoid yaitu 8:5 dan dengan perbandingan tersebut
dapat dikatakan bahwa senyawa tersebut adalah golongan terpenoid (Lenny, 2006).
Monoterpen-monoterpen dan
seskuiterpen adalah komponen utama dari minyak menguap atau minyak atsiri.
Minyak menguap ini diperoleh dari daun atau jaringan-jaringan tertentu dari
tumbuh-tumbuhan atau pohon-pohonan. Minyak atsiri adalah bahan yang mudah
menguap, sehingga ia mudah dipisahkan dari bahan-bahan lain yang terdapat dalam
tumbuh-tumbuhan. Salah satu cara yang paling popular untuk memisahkan minyak
atsiri dari jaringan tumbuh-tumbuhan ialah penyulingan. Senyawa-senyawa di dan
triterpen tidak dapat diperoleh dengan jalan destilasi uap, tapi diperoleh dari
tumbuh-tumbuhan dan tanaman karet atau resin dengan jalan isolasi serta metoda
pemisahan tertentu.
Secara umum terpenoid terdiri dari unsur-unsur C dan H
dengan rumus molekul umum (C5H8)n.
Klasifikasi biasanya tergantung pada nilai n.
Nama
|
Rumus
|
Sumber
|
Monoterpen
|
C10H16
|
Minyak Atsiri
|
Seskuiterpen
|
C15H24
|
Minyak Atsiri
|
Diterpen
|
C20H32
|
Resin Pinus
|
Triterpen
|
C30H48
|
Saponin, Damar
|
Tetraterpen
|
C40H64
|
Pigmen, Karoten
|
Politerpen
|
(C5H8)n
n 8
|
Karet Alam
|
Nama
|
Sumber
|
Contoh
Senyawa
|
Nama Tumbuhan
|
Monoterpenoid
|
Minyak
Atsiri
|
Champor
|
Kamfer (Cinnamomum
camphora)
|
Sineol
|
Kayu putih (Melaleuca
leucadendron)
|
||
Thymol
|
Thymus (Thymus
vulgaris)
|
||
Sesquiterpenoid
|
Minyak
Atsiri
|
Artemisinin
|
Bunga Artemisia (Artemisia
annua)
|
Chamomil
|
Bunga Matricia (Matricia
recutita)
|
||
Feverfew
|
Daun Tanaman Feverfew (Tanacetum parthenium)
|
||
Valerian
|
Bungan Valerian (Valeriana
officinalis)
|
||
Diterpenoid
|
Resin
Pinus
|
Ginkgo
|
Tanaman Ginkgo (Ginkgo
biloba)
|
Taxol
|
Tanaman Taxus (Taxus
brevifolia)
|
||
Triterpenoid
|
Cucurbitacins
|
Cucurbitacins
|
Tanaman
Labu (Cucurbita foetidissima)
|
Tetraterpenoid
|
Pigmen Karoten
|
karotenoid
|
Wortel (Daucus
carota)
|
Politerpenoid
|
Karet Alam
|
Karet
Alam
|
Karet (Ficus
elastica)
|
(wahid,2010)
Dari rumus di atas sebagian besar terpenoid mengandung
atom karbon yang jumlahnya merupakan kelipatan lima. Penyelidikan selanjutnya
menunjukan pula bahwa sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang
dibangun oleh dua atau lebih unit C5 yang disebut unit isopren.
Unit C5 ini dinamakan demikian karena kerangka karbonnya seperti
senyawa isopren. Wallach (1887) mengatakan bahwa struktur rangka
terpenoid dibangun oleh dua atau lebih molekul isopren. Pendapat ini
dikenal dengan “hukum isopren”.
Ingold (1925) mengatakan pula bahwa isopren unit yang
terdapat di alam masing-masing bergabung dengan ikatan “head to tail”
yang bahagian ujung suatu molekul berikatan dengan bagian kepala molekul
isopren lainnya.
Beberapa contoh terpenoid :
Jalur biosintesis terpenoid
Jalur biosintesis merupakan urutan pembentukan suatu metabolit dari molekul
yang paling sederhana hingga molekul yang paling kompleks. Misalnya pembentukan
metabolit sekunder yang diproduksi melalui jalur biosintesis yang panjang yang
melibatkan banyak enzim. Selain itu, jalur biosintesis metabolit sekunder dapat
terdiri dari berbagai jalur, mulai dari yang sederhana sampai dengan jalur yang
rumit. Keragaman biosintesis metabolit sekunder tergantung dari golongan
senyawa yang bersangkutan. Jalur yang biasanya dilalui dalam pembentukan
metabolit sekunder ada tiga jalur, yaitu jalur asam asetat, jalur asam sikimat,
dan jalur asam mevalonat. Untuk menghasilkan metabolit sekunder pada jalur
tersebut digunakan prekursor tertentu.
Pengetahuan akan jalur biosintesis ini memungkinkan untuk melakukan
modifikasi dari jalur tersebut sehingga dapat diproduksi metabolit dalam jumlah
yang lebih banyak dan dalam waktu yang lebih singkat, mengetahui struktur
metabolit yang dihasilkan, kemudian dapat dilakukan sintesis untuk menghasilkan
derivatnya. Modifikasi dapat dilakukan dengan cara:
1. Blocking suatu jalur untuk mengoptimalkan jalur yang lain, misalnya:
Penghambatan
jalur asetat-mevalonat pada pembentukan isoprene dapat meningkatkan produksi
isoprene pada jalur triosa-piruvat.
2.
Penambahan enzim, precursor, senyawa intermediet, atau substrat ( aktivasi
enzim )
Penambahan zat-zat tersebut pada step biosintesis yang tepat dapat meningkatkan produksi metabolit.
Misalnya : Penambahan squalen pada kultur suspensi sel mimba sebagai precursor pembentukan azadirachtin dilakukan saat produksi azadirachtin meningkat. Sehingga perlu dibuat kurva pertumbuhan (Zakiyah,zulfa, et al, 2003).
Penambahan zat-zat tersebut pada step biosintesis yang tepat dapat meningkatkan produksi metabolit.
Misalnya : Penambahan squalen pada kultur suspensi sel mimba sebagai precursor pembentukan azadirachtin dilakukan saat produksi azadirachtin meningkat. Sehingga perlu dibuat kurva pertumbuhan (Zakiyah,zulfa, et al, 2003).
3.
Modifikasi kondisi lingkungan pertumbuhan
Lingkungan
tertentu atau pada kondisi tertentu dapat memicu sel untuk menghasilkan suatu
metabolit. Berdasarkan hipotesis yang dipercaya selama ini bahwa tumbuhan
membentuk metabolit sekunder dalam kondisi tertekan, karena salah satu fungsi
dari metabolit sekunder tersebut adalah sebagai bentuk respon tubuh tumbuhan
terhadap kondisi lingkungan untuk mempertahankan hidupnya.(wenny,2012)
Kegunaan Terpenoid
Kegunaan terpenoid bagi
tumbuhan antara lain :
a.
Fitoaleksin
Fitoaleksin adalah suatu senyawa
anti-mikrobial yang dibiosintesis (dibuat) dan diakumulasikan oleh tanaman setelah
terjadi infeksi dari mikroorganisme
patogen atau
terpapar senyawa kimia tertentu dan radiasi dengan sinar
UV.
b.
Insect antifectan,
repellant
c. Pertahanan tubuh
dari herbifora
d. Feromon Hormon
tumbuhan.
Feromon adalah sejenis zat kimia yang berfungsi untuk merangsang dan memiliki
daya pikat seks pada hewan jantan maupun betina].
(bhexty,2008)
DAFTAR PUSTAKA
Bhexty.2008.bioaktivitas
terpenoid.http://bhexty.wordpress.com/2008/12/27/bioaktivitas-terpenoid/ dakses tanggal 10 04 2013 pukul 23:00
wib)
Gunawan, IW. G., Bawa, G. IA.
G., Sutrisnayanti, NL., 2008, Isolasi
dan Identifikasi Senyawa Terpenoid yang Aktif Antibakteri pada Herba Meniran (Phyllanthus
niruri linn), Jurnal Kimia (2)
1, hal : 31-39.
Lenny, S., 2006, Terpenoid
dan Steroid, Departemen Kimia FMIPA Universitas Sumatera Utara, Medan.
Wahid.2012.
contoh tanaman yang mengandung terpenoid.http://wahid-biyobe.blogspot.com/2012/12/contoh-berbagai-tanaman-yang-mengandung.html(dakses
tanggal 10 04 2013 pukul 22:00 wib)
Wenny. 2012.
Biosintesis terpenoid.http://wennyaqmarina.blogspot.com/2012/11/jalur-biosintesis-merupakan-urutan.html(dakses
tanggal 10 04 2013 pukul 22:00 wib)
Zakiah, Zulfa.,dkk. 2003. Peningkatan
Produksi Azadirahtin dalam Kultur Suspensi Sel Azadirachta
Komentar
Posting Komentar