TERPEN

Senyawa terpenoid merupakan salah satu metabolit sekunder. Senyawa terpen ini ada dalam jumlah yang besar dan kerangka molekul yang beragam, namun dapat dengan mudah dikenali melalui keteraturan monomernya yang terbentuk dari isopren. (gunawan,2008)
Terpenoid merupakan komponen-komponen tumbuhan yang mempunyai bau dan dapat diisolasi dari bahan nabati dengan penyulingan disebut sebagai minyak atsiri. Minyak atsiri yang awalnya berasal dari bunga pada awalnya dikenal dari penentuan struktur secara sederhana yaitu dengan perbandingan atom hidrogen dan atom karbon dari suatu senyawa terpenoid yaitu 8:5 dan dengan perbandingan tersebut dapat dikatakan bahwa senyawa tersebut adalah golongan terpenoid (Lenny, 2006).
Monoterpen-monoterpen dan seskuiterpen adalah komponen utama dari minyak menguap atau minyak atsiri. Minyak menguap ini diperoleh dari daun atau jaringan-jaringan tertentu dari tumbuh-tumbuhan atau pohon-pohonan. Minyak atsiri adalah bahan yang mudah menguap, sehingga ia mudah dipisahkan dari bahan-bahan lain yang terdapat dalam tumbuh-tumbuhan. Salah satu cara yang paling popular untuk memisahkan minyak atsiri dari jaringan tumbuh-tumbuhan ialah penyulingan. Senyawa-senyawa di dan triterpen tidak dapat diperoleh dengan jalan destilasi uap, tapi diperoleh dari tumbuh-tumbuhan dan tanaman karet atau resin dengan jalan isolasi serta metoda pemisahan tertentu.

Secara umum terpenoid terdiri dari unsur-unsur C dan H dengan rumus molekul umum (C5H8)n.


Klasifikasi biasanya tergantung pada nilai n.
Nama
Rumus
Sumber
Monoterpen
C10H16
Minyak Atsiri
Seskuiterpen
C15H24
Minyak Atsiri
Diterpen
C20H32
Resin Pinus
Triterpen
C30H48
Saponin, Damar
Tetraterpen
C40H64
Pigmen, Karoten
Politerpen
(C5H8)n  n  8
Karet Alam

Nama
Sumber
Contoh
Senyawa
Nama Tumbuhan
Monoterpenoid
Minyak
Atsiri
Champor
Kamfer (Cinnamomum camphora)
Sineol
Kayu putih (Melaleuca leucadendron)
Thymol
Thymus  (Thymus vulgaris)
Sesquiterpenoid
Minyak
Atsiri
Artemisinin
Bunga Artemisia (Artemisia annua)
Chamomil
Bunga Matricia (Matricia recutita)
Feverfew
Daun Tanaman Feverfew (Tanacetum parthenium)
Valerian
Bungan Valerian (Valeriana officinalis)
Diterpenoid
Resin
Pinus
Ginkgo
Tanaman Ginkgo (Ginkgo biloba)
Taxol
Tanaman Taxus (Taxus brevifolia)
Triterpenoid
Cucurbitacins
Cucurbitacins
Tanaman Labu (Cucurbita foetidissima)
Tetraterpenoid
Pigmen Karoten
karotenoid
Wortel (Daucus carota)
Politerpenoid
Karet Alam
Karet Alam
Karet (Ficus elastica)

(wahid,2010)
Dari rumus di atas sebagian besar terpenoid mengandung atom karbon yang jumlahnya merupakan kelipatan lima. Penyelidikan selanjutnya menunjukan pula bahwa sebagian besar terpenoid mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C5 yang disebut unit isopren. Unit C5 ini dinamakan demikian karena kerangka karbonnya seperti senyawa isopren. Wallach (1887) mengatakan bahwa struktur rangka terpenoid  dibangun oleh dua atau lebih molekul isopren. Pendapat ini dikenal dengan “hukum isopren”.

Ingold (1925) mengatakan pula bahwa isopren unit yang terdapat di alam  masing-masing bergabung dengan ikatan “head to tail” yang bahagian ujung suatu molekul berikatan dengan bagian kepala molekul isopren lainnya.    


Beberapa contoh terpenoid :




Jalur biosintesis terpenoid
Jalur biosintesis merupakan urutan pembentukan suatu metabolit dari molekul yang paling sederhana hingga molekul yang paling kompleks. Misalnya pembentukan metabolit sekunder yang diproduksi melalui jalur biosintesis yang panjang yang melibatkan banyak enzim. Selain itu, jalur biosintesis metabolit sekunder dapat terdiri dari berbagai jalur, mulai dari yang sederhana sampai dengan jalur yang rumit. Keragaman biosintesis metabolit sekunder tergantung dari golongan senyawa yang bersangkutan. Jalur yang biasanya dilalui dalam pembentukan metabolit sekunder ada tiga jalur, yaitu jalur asam asetat, jalur asam sikimat, dan jalur asam mevalonat. Untuk menghasilkan metabolit sekunder pada jalur tersebut digunakan prekursor tertentu. 
Pengetahuan akan jalur biosintesis ini memungkinkan untuk melakukan modifikasi dari jalur tersebut sehingga dapat diproduksi metabolit dalam jumlah yang lebih banyak dan dalam waktu yang lebih singkat, mengetahui struktur metabolit yang dihasilkan, kemudian dapat dilakukan sintesis untuk menghasilkan derivatnya. Modifikasi dapat dilakukan dengan cara:

1. Blocking suatu jalur untuk mengoptimalkan jalur yang lain, misalnya:
Penghambatan jalur asetat-mevalonat pada pembentukan isoprene dapat meningkatkan produksi isoprene pada jalur triosa-piruvat. 

2. Penambahan enzim, precursor, senyawa intermediet, atau substrat ( aktivasi enzim )
Penambahan zat-zat tersebut pada step biosintesis yang tepat dapat meningkatkan produksi metabolit.
Misalnya : Penambahan squalen pada kultur suspensi sel mimba sebagai precursor pembentukan azadirachtin dilakukan saat produksi azadirachtin meningkat. Sehingga perlu dibuat kurva pertumbuhan (Zakiyah,zulfa, et al, 2003).

3. Modifikasi kondisi lingkungan pertumbuhan
Lingkungan tertentu atau pada kondisi tertentu dapat memicu sel untuk menghasilkan suatu metabolit. Berdasarkan hipotesis yang dipercaya selama ini bahwa tumbuhan membentuk metabolit sekunder dalam kondisi tertekan, karena salah satu fungsi dari metabolit sekunder tersebut adalah sebagai bentuk respon tubuh tumbuhan terhadap kondisi lingkungan untuk mempertahankan hidupnya.(wenny,2012)
Kegunaan Terpenoid
Kegunaan terpenoid bagi tumbuhan antara lain :
a.            Fitoaleksin
Fitoaleksin adalah suatu senyawa anti-mikrobial yang dibiosintesis (dibuat) dan diakumulasikan oleh tanaman setelah terjadi infeksi dari mikroorganisme patogen atau terpapar senyawa kimia tertentu dan radiasi dengan sinar UV.
b.           Insect antifectan, repellant
c.     Pertahanan tubuh dari herbifora
d.     Feromon Hormon tumbuhan.
Feromon adalah sejenis zat kimia yang berfungsi untuk merangsang dan memiliki daya pikat    seks pada hewan jantan maupun betina].
(bhexty,2008)

DAFTAR PUSTAKA

Bhexty.2008.bioaktivitas terpenoid.http://bhexty.wordpress.com/2008/12/27/bioaktivitas-terpenoid/ dakses tanggal 10 04 2013 pukul 23:00 wib)

Gunawan, IW. G., Bawa, G. IA. G., Sutrisnayanti, NL., 2008, Isolasi dan Identifikasi Senyawa Terpenoid yang Aktif Antibakteri pada Herba Meniran (Phyllanthus niruri linn), Jurnal Kimia (2) 1, hal : 31-39.

Lenny, S., 2006, Terpenoid dan Steroid, Departemen Kimia FMIPA Universitas Sumatera Utara, Medan.

Wahid.2012. contoh tanaman yang mengandung terpenoid.http://wahid-biyobe.blogspot.com/2012/12/contoh-berbagai-tanaman-yang-mengandung.html(dakses tanggal 10 04 2013 pukul 22:00 wib)

Wenny. 2012. Biosintesis terpenoid.http://wennyaqmarina.blogspot.com/2012/11/jalur-biosintesis-merupakan-urutan.html(dakses tanggal 10 04 2013 pukul 22:00 wib)

Zakiah, Zulfa.,dkk. 2003. Peningkatan Produksi Azadirahtin dalam Kultur Suspensi Sel Azadirachta


Komentar

Postingan populer dari blog ini

Sistem Saraf Pada Ikan

Filosofi barang antik